Home
Powerpoint naamgeving organisch
Powerpoint RedOx
Powerpoint zouten [hoofdstuk 1]
Powerpoint zouten [hoofdstuk 4]

Organische chemie

(Koolstofchemie)

 

Inleiding

Koolwaterstofverbindingen
Verzadigde koolwaterstoffen

Alkanen

-     Naamgeving (=nomenclatuur) en isomerie (spiegelbeeldisomerie niet voor 4h)

Fysische eigenschappen

Chemische eigenschappen

-     Verbranding

-     Substitutiereacties (reactiemechanisme niet voor 4h)

-     Kraken

-     Reacties met gehalogeneerde koolwaterstoffen

-     De synthese van Würtz (niet voor 4h)

-     Reactie met bijv. NaOH

 

Cycloalkanen (niet voor 4 h)

Onverzadigde koolwaterstoffen

Alkenen, alkaandiënen, alkaantriënen, enz.

-     Naamgeving en isomerie (isomerie niet voor 4h)

Fysische eigenschappen

Chemische eigenschappen

-     Verbranding

-     Substitutiereacties

-     Additiereacties

 

Alkynen, enz.

-     Naamgeving en isomerie

Fysische eigenschappen

Chemische eigenschappen

  

Inleiding

 

Elk vak of wetenschap kan vaak op meerdere manieren onderverdeeld worden.

Scheikunde oftewel chemie kan worden onderverdeeld in anorganische en organische chemie.

Organische chemie wordt ook wel koolstofchemie genoemd. Zoals de naam al aangeeft, houdt de koolstofchemie zich bezig met verbindingen die in elk geval koolstofatomen bevatten.

Uitzonderingen hierop zijn koolstofmonooxide, koolstofdioxide, carbonaten, waterstofcarbonaat, waterstofcyanide, cyanides, carbides en koolstof zelf (roet = grafiet en diamant), die tot de anorganische chemie worden gerekend.

Er bestaan miljoenen organische verbindingen. De meeste zijn moleculaire stoffen. Vrijwel altijd wordt de formule van een organische verbinding weergegeven als structuurformule (of als elektronenformule), omdat uit de molecuulformule meestal niet de (opbouw)structuur van het molecuul af te leiden is. Uit één molecuulformule zijn meestal meerdere structuurformules af te leiden. Alleen bij kleinere moleculen "lukt dat niet". Men spreekt over isomerie als voor één molecuulformule twee of meer structuurformules bestaan. Die verschillende stoffen (met dus dezelfde molecuulformule) noemt men isomeren.

Koolstof is een bijzonder element omdat het koolstofatoom een zeer klein atoom is, waarvan de buitenste (L)schil voor de helft met elektronen bezet is (dus halfvol oftewel halfleeg is). Hierdoor heeft koolstof covalentie vier, d.w.z. dat het vier covalente of ook wel atoombindingen kan aangaan per koolstofatoom. Hierdoor kan een vrijwel onbeperkt aantal molecuulstructuren ontstaan met voornamelijk koolstofatomen die het skelet van de moleculen vormen.
Als je kijkt naar het periodiek systeem, dan mag je verwachten dat er een analogie optreedt bij siliciumverbindingen. Inderdaad zijn er met koolstofverbindingen overeenkomstige siliciumverbindingen, maar het aantal siliciumverbindingen is veel geringer en beperkt zich i.h.a. tot de kleinere moleculen. De oorzaak hiervan is dat het siliciumatoom groter is (een schil meer heeft) dan het koolstofatoom, met als gevolg dat de grotere siliciumverbindingen veel te instabiel zijn om te kunnen bestaan.

"Kleinere" siliciumverbindingen zijn in tegenstelling tot koolstofverbindingen, vast en hard. We kennen ze in de vorm van silicaten, die als "gesteente" voor het overgrote deel de samenstelling van onze aardkorst bepalen (bijv. zand, SiO2(s), is een heel andere stof dan koolstofdioxide CO2(g)). De siliciumchemie (die veel minder omvangrijk is dan de koolstofchemie) wordt gerekend tot de anorganische chemie.

 

Koolwaterstofverbindingen

 

Dit zijn verbindingen waarvan de moleculen uitsluitend koolstof- en waterstofatomen bevatten.
Algemene formule: CmHn .De eenvoudigste koolwaterstofverbinding is methaan (CH4(g)), een gas dat het voornaamste bestanddeel van aardgas is (en ook van biogas en moerasgas).

De hoek H-C-H is ongeveer 109o. Dit komt door de zogenaamde tetraedrische structuur. Deze structuur ontstaat tengevolge van het feit dat de vier atoombindingen in bijv. CH4 elkaar onderling afstoten. De waterstofatomen zitten op de hoekpunten van een regelmatig viervlak (een zogenaamde tetraëder, zie figuur 1), terwijl het koolstofatoom in het zwaartepunt van dat viervlak ligt. Een tetraëder is te beschouwen als een piramide met een gelijkzijdige driehoek als grondvlak en drie even grote gelijkzijdige driehoeken als opstaande driehoeken van deze piramide. Hier moet je altijd goed aan denken als je een structuurformule getekend ziet. Wat op papier als bijv. 90o of 180o is getekend is in werkelijkheid 109o. hierbij liggen de streepjes in een plat vlak van de waarnemer, de donkere pijl ligt naar voren en de streepjespijl ligt naar achteren. Dit figuur wordt het tetraëdrisch model genoemd.

 

fig. 1

 

 

 

 

 

Als je een gelijkzijdige driehoek uitknipt, en het papier vouwt langs de stippellijnen en vervolgens de drie hoekpunten naar elkaar toebrengt, dan heb je een tetraëder. De vier driehoekjes zijn samen even groot als de uitgeknipte gelijkzijdige driehoek. Bedenk wel dat de ribben van de tetraëder in het methaanmolecuul niets voorstellen, dus geen atoombindingen vormen. Er is namelijk geen atoombinding ("streepje" = elektronenpaar) tussen twee waterstofatomen, alleen maar tussen C en H. Het koolstofatoom bevindt zich in de tetraëder op de plaats van het wiskundige zwaartepunt.

 

Verzadigde koolwaterstoffen

 

Hieronder verstaat men koolstof-waterstof-verbindingen, waarbij in het molecuul geen dubbele of drievoudige binding tussen twee koolstofatomen aanwezig is, m.a.w. tussen twee aangrenzende koolstofatomen komt alleen maar een enkele binding voor, dus C-C . De "KW" (koolwaterstoffen) kunnen ook cyclisch zijn. Een cyclische verbinding heeft een molecuul waarbij je als je "langs het skelet loopt, weer bij hetzelfde punt kunt uitkomen". Een heel bekende koolwaterstof met een cyclische structuur is benzeen (C6H6), een bij kamertemperatuur vloeibare stof, die (zoals de naam al doet vermoeden) ook voor een deel in benzine voorkomt. Benzeen behoort tot de zogenaamde aromatische verbindingen. 

 

Alkanen

Een belangrijke reeks koolstof-waterstof-verbindingen zijn de alkanen. Ze voldoen aan de algemene formule CnH2n+2 (n = 1,2,… enz.). De reeks begint met methaan (CH4(g)). Vanaf C4H10 kun je meerdere structuren tekenen, dus is er sprake van isomerie. Behalve een onvertakt koolstofskelet kan er dan namelijk ook sprake zijn van een vertakt koolstofskelet. Voorbeeld de molecuulformule C4H10: de onvertakte alkaan heet dan butaan en de vertakte alkaan heet methylpropaan.

 


 

 

           butaan                     methylpropaan

 

Butaan en methylpropaan zijn isomeren van elkaar.

De alkanen met 1 t/m 4 koolstofatomen zijn onder standaard omstandigheden gasvormig en de alkanen met 5 t/m 15 koolstofatomen zijn bij standaardomstandigheden vloeibaar, met meer dan 15 koolstofatomen zijn het vaste stoffen.

 

Een structuurformule wordt in de literatuur op verschillende wijze weergegeven. Bv. propaan kan worden weergegeven zoals in onderstaand figuur. Meestal zal voor de rechter vorm worden gekozen.

 

 

 

 

 

 

 

 

            Drie verschillende notaties van de structuurformule van propaan.

 

-     Naamgeving en isomerie.

 

De eerste tien onvertakte alkanen die je moet kennen zijn:

 


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Vanaf C4H10 komt structuurisomerie voor tengevolge van het feit dat alkanen ook vertakt kunnen zijn. Vertakte alkanen vanaf C4H10 t/m C7H16:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

powerpoint naamgeving.

 

Namen zijketens (alkylgroepen):

methyl                         -CH3

ethyl                            -CH2‾‾CH3

propyl                          -CH2‾‾CH2‾‾CH3  

methylethyl                 CH3‾‾CH‾‾CH3

                                             |

 

 

 

 

 


                methylgroep          ethylgroep             propylgroep           methylethylgroep

                                                                                                          (isopropylgroep)

 

Waar het aanhechtingspunt bij het middelste C-atoom zit, heet tegenwoordig methylethyl, maar in de literatuur wordt nog vaak de oude naam isopropyl gebruikt.

Als algemene notatie voor een willekeurige alkylgroep wordt vaak R gebruikt, bijv. voor een alkanol wordt wel eens R-OH geschreven, bijv. voor een alkoxyalkaan (een ether) R1‾‾O‾‾R2

Hierin is de 1 en de 2 uitsluitend bedoeld om verschil aan te geven tussen de linker en rechter alkylgroep.

Stamnaam ('achternaam') wordt afgeleid van de alkaan met de langste keten (plus de karakteristieke groep)

Plaatsnummers alleen gebruiken bij meerdere mogelijkheden. Bijv. chloorethaan is voldoende; 1-chloorethaan is overdreven. Het chlooratoom als substituent kan immers alleen maar aan een primair C-atoom zitten.

Een primair C-atoom zit aan uiteinde van een C-skelet. Een secundair C-atoom heeft 2 C-atomen als 'buren'. Een tertiair C-atoom heeft er 3, en een quaternair C-atoom is geheel ingesloten door 4 aangrenzende C-atomen. Aan een quaternair C-atoom kan dus ook nooit een karakteristieke groep ofwel een substituent gebonden zijn.

Definitie van een karakteristieke groep of substituent:

atoom of groep atomen die een H-atoom aan de C-keten vervangen heeft.

 

Plaatsnummers van atomen in een koolstofskelet:
C-atoom met karakteristieke groep krijgt het laagste plaatsnummer; overige nummers liggen nu ook vast
De plaats van een dubbele binding C=C of een drievoudige binding krijgt het laagste nummer; overige nummers liggen nu ook vast.

Voorbeeld voor naamgeving voor de volgende verbinding:

 

 

 

 

 

1     zoek de langste keten op; dit vormt de stamnaam (pentaan)

2     zijn er dubbele en/of drievoudige bindingen? Of zijn er andere karakteristieke groepen. Hierdoor verandert de stamnaam iets (zie verder bij naamgeving onverzadigde koolwaterstoffen)

3     welke substituenten zijn er? Dit worden de voorvoegsels ('voornamen') (2 methylgroepen, 1 chloorgroep en 1 broomgroep)

4     alfabetiseer de voorvoegsels (de telwoorden di, tri, tetra, penta, enz. doen niet mee bij het alfabetiseren) (2,3 dimethyl, 4 chloor en 5 broom).

De naam zou nu worden: 5-broom-4-chloor-2,3-dimethylpentaan.

Maar……

5     de som van de plaatsnummers moet zo laag mogelijk zijn (als je op meer dan 1 manier de atomen van het skelet van de stamnaam kunt nummeren). Met andere woorden: als je van rechts naar links leest wordt de naam: 1-broom-2-chloor-3,4-dimethylpentaan. De som van de nummers is nu 10 terwijl de som van de nummers onder punt 4, 5+4+2+3=14 was.

De juiste naam voor deze verbinding is dus: 1-broom-2-chloor-3,4-dimethylpentaan

 

Een ander willekeurig voorbeeld:

 


 

1     pentaan, maar omdat er een zuurgroep aan zit wordt het propaanzuur

2     aan het 1e C-atoom zit een karakteristieke groep, de zuurgroep. Propaan wordt dus propaanzuur

3     tellend vanaf het C-atoom van de zuurgroep zit er aan het 2e C-atoom een hydroxygroep en aan het 3e C-atoom een chloorgroep en aan het 3e C-atoom een aminogroep

4     alfabetiserend wordt het: 3 amino, 3 chloor en 2 hydroxy

5     de som van de plaatsnummers is hier verder niet interessant, omdat je bij de naamgeving sowieso van de zuurgroep uit moet gaan. De zuurgroep krijgt altijd nummer 1.

De systematische naam is dus: 3-amino-3-chloor-2-hydroxypropaanzuur.

 

Spiegelbeeldisomerie (niet voor 4h):

 

Bij 3-methylhexaan zitten aan C(3), (dat wil zeggen koolstofatoom nr 3), vier

verschillende groepen.                      

 

Zo'n atoom noemt men een asymmetrisch atoom en ook wel een chiraal atoom.

Dit houdt in dat zo'n molecuul (met één asymmetrisch atoom per molecuul), geen symmetrievlak heeft,

met andere woorden asymmetrisch is. Als een molecuul niet minstens 1 symmetrievlak heeft, treedt een

ander soort isomerie op: spiegelbeeldisomerie. De twee (spiegelbeeld)isomeren zijn elkaars ruimtelijke

spiegelbeeld (zoals jouw linker en rechter hand dat zijn).

Spiegelbeeldisomerie heeft "alles te maken" met de zogenaamde optische activiteit van een stof, bijv. met het zogenaamde links(S)- en rechtsdraaiende(R) melkzuur. Het zogenaamde linksdraaiende melkzuur verdraait het trillingsvlak van gepolariseerd licht naar links (naar de waarnemer toe), en het rechtsdraaiende melkzuur doet dat naar rechts.
Overigens zijn alle fysische en chemische eigenschappen van spiegelbeeldisomeren gelijk; een mengsel van een spiegelbeeldisomerenpaar is dus bijv. niet door destillatie te scheiden.

 

Fysische eigenschappen.

 

Ten aanzien van de fysische eigenschappen:
1e. Het zijn allen apolaire stoffen die om die reden slecht oplossen in water (een watermolecuul is immers een dipoolmolecuul, dus is polair)

 

2e. De lagere termen (t/m C4H10) zijn bij kamertemperatuur en normale druk gasvormig.
Omdat de moleculen elkaar aantrekken door middel van de vanderwaalsbinding (= molecuulbinding) neemt het smelt- en kookpunt toe naarmate het molecuul groter is, immers:
de sterkte van de vanderwaalsbinding neemt globaal toe naarmate de hoeveelheid elektronen in een molecuul groter is, dus naarmate de molecuulmassa groter is.
De zwaardere "termen" zijn dan ook vaste stoffen.

3e. Het elektrisch geleidingsvermogen en warmtegeleidingsvermogen is zeer slecht. Dit geldt voor de meeste moleculaire stoffen, dus ook voor de organische moleculaire stoffen.

 

Chemische eigenschappen.

 

-     Verbranding


Elke KW kan volledig (= totaal) of onvolledig verbranden. Bij een volledige verbranding ontstaat H2O en CO2. Bij een onvolledige verbranding ontstaat H2O en C(s) (= roet = zeer fijne grafietkristalletjes).
Bovendien kan bij onvolledige verbranding koolstofmonooxide ontstaan (triviale naam: kolendamp).
Bij bijv. slecht afgestelde gasgeisers kan door onvolledige verbranding van aardgas (= voornamelijk methaan) CO(g) ontstaan. Het reukloze en kleurloze CO wordt in de longen door de hemoglobine van rode bloedlichaampjes eerder opgenomen dan zuurstof, waardoor zuurstofgebrek in het lichaam ontstaat. In het ergste geval raakt men in coma en kan men door "kolendampvergiftiging" overlijden.

 

Voorbeeld van een totale verbranding: de volledige verbranding van propaan:

C3H8(g) + 5O2(g)  ®  3CO2(g) + 4H2O(l)

Bijv. de onvolledige verbranding van methaan:

CH4(g) + O2(g)  ®  C(s) + 2H2O(l)
en
Koolstofmonooxide kan ontstaan volgens: C(s) + CO2(g) 
®  2 CO(g)

 

-     Substitutiereacties (gehalogeneerde koolwaterstoffen) (niet voor 4h)

 

Substitutie betekent vervanging. Bij een substitutiereactie wordt in het algemeen een waterstofatoom vervangen door een ander atoom of een andere atoomgroep, bijv. chloor, broom, de amine-groep (NH2), de OH -groep, enz.
We beginnen hier met het kort bespreken van de reactie tussen een alkaan en een halogeen.
Zo'n substitutiereactie van een alkaan met een halogeen vindt plaats onder invloed van U.V.-licht. (Een uitzondering vormt jood; deze stof reageert niet met een alkaan.)
Bijv. de reactie tussen methaan en chloor onder invloed van U.V.-licht

CH4 + Cl2  
®  HCl + CH3Cl (mono)chloormethaan
gevolgd door:
CH3Cl + Cl2  
®  HCl + CH2Cl2 dichloormethaan
gevolgd door:
CH2Cl2 + Cl2  
®  HCl + CHCl3 trichloormethaan
gevolgd door:
CHCl3 + Cl2  
®  HCl + CCl4 tetrachloormethaan

(triviale naam: "tetra": vroeger een ouderwets brandblusmiddel; tegenwoordig op de "zwarte lijst" omdat het een carcinogene (kankerverwekkende) stof is!)

 

Het is absoluut niet zo dat alle moleculen "braaf op hun beurt blijven wachten" om met chloor te gaan reageren.
Er ontstaat een mengsel van voornamelijk bovengenoemde vier chloorsubstituenten (substituent = substitutieproduct).
Als er een overmaat methaan is ten opzichte van chloor (dus ondermaat chloor), dan zal voornamelijk chloormethaan ontstaan, en maar heel weinig aan andere substituenten.
Er ontstaan ook nog sporen van allerlei andere reactieproducten zoals bijv. chloorethaan. Om dit te begrijpen moet je het mechanisme van dit type reacties kennen. Dit wordt hierna kort besproken.

 

Reactiemechanisme:
Men onderscheidt hier:

1e. de initiatie (= begin)

2e. propagatie (= het verdere verloop)

3e. terminatie (= beëindiging).

 

Initiatie:

Cl - Cl  ®  2 Cl      (Cl - Cl  is ook voor te stellen als  Cl Cl)

Een chloormolecuul wordt door U.V.-foton (foton = lichtdeeltje = "energiepakketje") door midden geknipt, zodat er twee chlooratomen ontstaan. Een chlooratoom heeft 7 valentie-elektronen en wil dus "graag" 1 e- opnemen om een volle buitenste schil te krijgen. Een chlooratoom is nog reactiever dan een chloormolecuul. Zo'n atoom of atoomgroep met minstens 1 ongepaard elektron wordt ook wel een radicaal genoemd. Gepaarde elektronen worden weergegeven met een streepje - en 1 ongepaard elektron met een (duidelijke) punt . De punt achter Cl stelt dus één elektron voor.

Propagatie:

CH4 + Cl  ®  H-Cl + CH3 (methylradicaal)

CH3 + Cl-Cl  ®  ClCH3 + Cl Er is chloormethaan ontstaan en een chloorradicaal (= chlooratoom)

Het chlooratoom kan nu opnieuw een methaanmolecuul "aangrijpen"(= "aanvallen"). Het zal duidelijk zijn dat een kleine hoeveelheid aan chlooratomen een grote hoeveelheid methaan kan chloreren; er is immers sprake van een soort kringloop.

 

Terminatie:

vindt plaats tussen twee (willekeurige) radicalen, bijv.

2 CH3  ®  CH3‾‾CH3 ethaan

Uiteraard kan bij gehalogeneerde koolwaterstoffen ook isomerie optreden, bijv. 1,2-dichloorethaan is isomeer met 1,1-dichloorethaan. Beide (verschillende) stoffen hebben dezelfde molecuulformule C2H4Cl2.

 

Opmerking: broom, chloor, jood worden alfabetisch gerangschikt (de telwoorden tri, di doen dus niet mee met de bepaling van de alfabetische volgorde)

 

-     Kraken


Als een alkaan wordt gekraakt (bij een hoge temperatuur en/of met een katalysator), dan ontstaan bij gebrek aan waterstofatomen onverzadigde koolwaterstoffen naast mogelijk nog verzadigde koolwaterstoffen en mogelijk ook nog waterstof (H2).
(opmerking: katalytisch kraken noemt men ook catcracking (catalytic cracking): o.a. wordt dit gedaan om de benzineopbrengst uit aardolie te vergroten).

Kraken is dus altijd een ontledingsreactie (= analyse) waarbij het koolstofskelet kapot wordt gemaakt. Uit één molecuulsoort ontstaan meerdere (uiteraard andere) molecuulsoorten.

Er zijn allerlei mogelijkheden. Bijvoorbeeld het kraken van hexaan kan volgens:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3  ®  CH3CH2CH=CH2 + CH3‾‾CH3 er ontstaat dus 1-buteen en ethaan

maar ook kan bijvoorbeeld de volgende ontleding plaatsvinden:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3  ®  CH3CH=CH2 + H2C=CH2 + CH4 er ontstaat propeen ,etheen en methaan.
of bijvoorbeeld:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3  ®  CH3CH2CH2CH2CH=CH2 + H2 er ontstaat dan 1-hexeen en waterstof.

Kortom: er ontstaat een mengsel van allerlei koolwaterstoffen (en mogelijk ook nog waterstof).

Het kraakproces is maatschappelijk een belangrijk technisch proces, omdat de kraakproducten een belangrijke grondstof vormen voor de productie van allerlei kunststoffen (plastics)

Zo'n kraakreactie behoort tot het reactietype eliminatie.
Dat is in feite het tegengestelde van het reactietype additie.
Bij additie van waterstof aan hexeen ontstaat hexaan.
Waterstof kan uiteraard niet meer adderen aan een verzadigde koolwaterstof.
Uit een onverzadigde KW is dan een verzadigde KW bereid.  

 

Reacties met gehalogeneerde koolwaterstoffen

 

-     Synthese van Würtz (niet voor 4h)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Elk paar gehalogeneerde (hier dus gechloreerde) koolwaterstoffen kan in principe volgens de synthese van Würtz gaan reageren.

Ten aanzien van dit voorbeeld kunnen er uitgaande van 1,4-dichloorbutaan en chloorethaan en natrium nog veel meer producten ontstaan.

Als organisch zout ontstaat dus altijd natriumchloride, NaCl.

 

Met de synthese van Würtz kan koolstofketenverlenging worden verwezenlijkt. Men gaat uit van gehalogeneerde koolwaterstoffen en een zeer onedel metaal zoals bijv. natrium.
(met bijv. kalium of barium kan het ook). De synthese is niet industrieeltechnisch van belang.

 

-     Reactie tussen een halogeenalkaan en bijv. NaOH

 

R-CH2-Cl + NaOH  ®  R-CH2-OH + NaCl (R kan een methyl- ethyl- propyl- enz. groep zijn).
Op deze wijze wordt een alcohol (in dit geval een alkanol als alcohol) gevormd en NaCl.
Dit kan als een vormingswijze voor een alcohol worden beschouwd. Dit is een vormingswijze en niet een bereidingswijze omdat de reactie ongeschikt is voor de technische bereiding van alcohol; deze methode is dan veel te duur. Om kleine hoeveelheden te maken in bijv. het laboratorium kan deze vormingsmethode uiteraard wel worden gebruikt.

Onthoud al vast: elke alkanol is een alcohol, maar elke alcohol is geen alkanol.

Bijv. 2-butanol is een alcohol, maar 1,2,3-propaantriol is geen alkanol maar een alkaantriol


 

 

 

 

 

2-butanol is een alkanol                                 1,2,3-propaantriol (glycerol) is

en dus ook een alcohol                                              een 3-waaardig alcohol, maar

geen alkanol, wel een alkaantriol.

 

Cycloalkanen (niet voor 4h)

Deze zijn isomeer met alkenen CnH2n.
De eenvoudigste term is cyclopropaan C3H6 , dan komt cyclobutaan, enz..

 

 

 

     cyclopropaan             cyclobutaan

 

Natuurlijk kunnen cycloalkanen ook vertakt zijn en zijn er substituenten (= substitutieproducten) mogelijk.
Interessant is dat er dan mogelijk cis-trans-isomerie kan optreden. Bijv. cis-1,2-dichloorcyclopropaan en trans-1,2-dichloorcyclopropaan.


 

 

 

  cis-1,2-dichloorcyclopropaan    trans-1,2-dichloorcyclopropaan

   (+ of – draaiend)

 

(bij t-1,2-dichloorcyclopropaan treedt ook nog spiegelbeeldisomerie op omdat dit een asymmetrisch molecuul is. Het trillingsvlak van gepolariseerd licht wordt door de ene spiegelbeeldisomeer naar rechts (+) en door de andere spiegelbeeldisomeer naar links (-) verdraaid).

 

C (cis) wordt soms ook wel Z genoemd (Zusammen) en t (trans) ook wel E (Entgegen).

Uiteraard bestaan er ook cycloalkenen en cycloalkynen. Hier ga ik niet verder op in. Het onverzadigde karakter van deze verbindingen gedraagt zich op dezelfde wijze als bij andere onverzadigde koolwaterstoffen.

 

Onverzadigde koolwaterstoffen

 

Alkenen, alkadiënen, alkatriënen, enz.

 

Alkenen zijn niet-cyclische koolwaterstoffen, met één C=C per molecuul.
Algemene formule van een alkeen: CnH2n .

Alkenen zijn isomeer met cycloalkanen.
In een molecuul van een alkadiëen zitten twee C=C bindingen, in een alkatriëen drie C=C bindingen, enz.

Moleculen met twee of meer C=C (of zelfs met drievoudige binding = drie 'streepjes' tussen twee koolstofatomen) noemt men meervoudig onverzadigd.

 

 

 

      buta-1,3-dieen                                         hexa-1,3,5-trieen                           buta-1-een-3-yn

 

 

-     Naamgeving en isomerie

 

De eenvoudigste alkeen is etheen C2H4 (g). Na propeen is er isomerie mogelijk, namelijk voor de molecuulformule C4H8 bestaan de volgende isomeren: 1-buteen, 2-buteen, methylpropeen, cyclobutaan en methylcyclopropaan. Het plaatsnummer van 1-buteen en 2-buteen heeft betrekking op de plaats van de dubbele binding C=C in het molecuul.

Alkadiënen hebben als algemene formule CnH(2n-2).
De eenvoudigste alkadiëen is propadiëen, die als 'grappige' triviale naam
alleen heeft.
1,2-butadiëen is uiteraard isomeer met 1,3-butadiëen.

Alkatriënen, enz. behandelen we hier niet. Het zal je duidelijk zijn dat de eenvoudigste alkatriëen butatriëen is.

Een enkele binding is als een 'draaiasje' te beschouwen. Maar C=C is NIET draaibaar.
Daardoor kan er zogenaamde cis-trans-isomerie voorkomen (niet voor 4h).

Voorbeeld:

 

 

 

    cis-3,4-dimethylhexa-3-een                      trans-3,4-dimethylhexa-3-een

 


Fysische eigenschappen

 

Alkenen zijn net zoals alkanen en alkynen apolair, dus slecht in water (polair) oplosbaar.
Een watermolecuul is een dipoolmolecuul. Een alkeen niet. Alkenen hebben een lager smelt- en kookpunt dan overeenkomstige alkanen. Alkenen ontstaan door kraken uit alkanen.

Een verklaring voor het feit dat alkenen een lager smelt- en kookpunt hebben dan alkanen, is dat de dubbele binding "banaanvormig" is. De streepjes in C=C zijn krom en steken een eind de ruimte in, waardoor elkaar naderende C=C bindingen elkaar eerder afstoten. Met andere woorden: de moleculen kunnen elkaar niet zo dicht naderen (elektronen stoten elkaar af), waardoor de aantrekking tussen de moleculen (vanderwaalskracht) een stuk zwakker is dan bij alkanen.

 

Chemische eigenschappen

 

-     Verbranding


Voor alle koolwaterstofverbindingen geldt: bij volledige verbranding ontstaat als verbrandingsproducten koolstofdioxide en water. Bij onvolledige verbranding (dus onvoldoende zuurstoftoevoer) ontstaat roet (= grafiet = koolstof) en het giftige en kleurloze koolstofmonooxide (CO(g)).

 

-     Substitutiereacties bij onverzadigde koolwaterstoffen


Onder invloed van licht (met de juiste golflengte(s)) kan substitutie plaatsvinden.
Onder een substitutiereactie verstaat men een reactie waarbij een atoom of een groep in een verbinding wordt vervangen (= gesubstitueerd) door een ander atoom of groep van dezelfde valentie.
Deze reacties verlopen in het algemeen (dus niet altijd!) trager dan een additiereactie. Een voorbeeld is de substitutiereactie van propeen en chloor tot 3-chloor-1-propeen en waterstofchloride. Uiteraard zijn er nog meerdere substitutiereacties mogelijk tussen propeen en chloor. Zeker ook de additie van chloor met propeen tot 1,2-dichloorpropeen. De kans dat deze reactie verloopt tussen een propeenmolecuul en een chloormolecuul is het grootst. 

 

-     Additiereacties bij onverzadigde koolwaterstoffen

 

Hierbij wordt een molecuul XY gekoppeld aan een onverzadigd molecuul en wel bij C-atomen van een dubbele of drievoudige binding. X koppelt aan het ene en Y koppelt aan het andere naastgelegen koolstofatoom. Zoals al is opgemerkt gaat additie vaak sneller dan substitutie en - een belangrijk verschil - additie kan zonder licht (dus in het donker) plaatsvinden. Toch zijn er veel reacties waarbij men in de praktijk een katalysator toevoegt. Bijv. waterstofgas addeert aan propeen tot propaan met behulp van sponsachtig nikkel als katalysator.


Voorbeeld:

 

 

 

Let op dat het H-atoom altijd gaat zitten aan het C-atoom dat al de meeste H-atomen heeft.

 

                             Dus dit reactieproduct wordt niet gevormd.

 

 

Alkynen, enz.

 

Een alkyn bevat een drievoudige binding en is daarom sterk onverzadigd (aan waterstof).
De eenvoudigste alkyn is ethyn.

 

-     Naamgeving en isomerie

 

De eenvoudigste alkyn is ethyn, daarna volgt propyn en vervolgens butyn, pentyn, hexyn, enz.

   ethyn

De structuurformule van ethyn (triviale naam: acetyleen) is een zogenaamd lineair (= recht) molecuul. Daardoor is er geen mogelijkheid voor cis-trans-isomerie (wat bij etheensubstituenten wel kan).
Algemene formule voor een alkyn is CnH2n-2
Vanaf C4H6 is structuurisomerie mogelijk, namelijk 1-butyn en 2-butyn.

 

Fysische eigenschappen

 

Alkynen zijn net zoals alkanen en alkenen apolair, dus slecht in water (= polair) oplosbaar.
Een watermolecuul is een dipoolmolecuul. Een alkyn niet. Alkynen hebben een lager smelt- en kookpunt dan overeenkomstige alkanen.
De meest bekende alkyn is ethyn. Deze kan worden bereid uit calciumcarbide (in de volksmond "carbiet") CaC2 . Calciumcarbide reageert met water tot ethyn:
CaC2(s) + H2O(l)  
®  C2H2(g) + CaO(s)

De ongebluste kalk (CaO) kan met cokes in een oven worden omgezet tot calciumcarbide:

3C(s) + CaO(s)  
®  CaC2(s) + CO(g)

 

Chemische eigenschappen

 

Hier geldt hetzelfde voor als bij de chemische eigenschappen van alkenen, zoals substitutie onder invloed van geschikt ultraviolet licht en additie.

 

C2H2(g) + H2O(l)  ®  CH3CHO(g) Bij deze additie van water aan ethyn ontstaat ethanal.

 

Vervolgens wordt met zuurstof (uit lucht) de ethanal geoxideerd tot ethaanzuur (= azijnzuur):

2CH3CHO(g) + O2(g)  ®  2CH3COOH(l)


 

 

 

 

 

Tot zover deze module organische verbindingen. Dit moduul is zeker nog niet compleet en ook voor verbetering vatbaar. In de loop van de tijd zal de verbetering plaatsvinden.
Op de site van 6V staat meer over organische chemie.

 


Home
Powerpoint naamgeving organisch
Powerpoint RedOx
Powerpoint zouten [hoofdstuk 1]
Powerpoint zouten [hoofdstuk 4]